Po śmierci Stefana Batorego w opozycji do kierownictwa i większości swego własnego zakonu oraz znacznej części biskupów opowiedział się za Szwedem a przeciw  Austriakowi . Nie cierpiał Habsburgów i był przeciwny kandydaturze arcyksięcia Maksymiliana na polski tron. Na wieść o przybyciu do Gdańska królewicza szwedzkiego Zygmunta Wazy,  wygłosił entuzjastyczne kazanie. Po zwycięstwie odniesionym przez Jana Zamoyskiego pod Byczyną w 1588 roku napiętnował z ambony Habsburgów, jako tych, którzy „na karki wolnych jarzmo włożyć pragnęli”. Tego kazania kierownictwo jezuitów nigdy nie pozwoliło ogłosić drukiem. Widząc w Skardze swego stronnika politycznego, Zygmunt III Waza powołał go na swój dwór jako kaznodzieję. Funkcję tę pełnił jezuita przez blisko ćwierć wieku. Król cenił go za silną osobowość i talenty krasomówcze. Lubił z nim rozmawiać i darzył szczególnymi względami jego zakon. Ufundował jezuitom kościół św. Piotra i Pawła w Krakowie, który otrzymał patrona po części ze względu na imię królewskiego kaznodziei . W 1598 roku duchowny przeniósł się w ślad za królem do Warszawy, gdzie kupił kamienicę w pobliżu kolegiaty św. Jana na rezydencję jezuitów. Z jego inspiracji zaczęto budować w Warszawie kościół jezuicki.  Przed śmiercią kapłan powrócił jednak do Krakowa, aby tu umrzeć. Pochowano go w kościele św. Piotra i Pawła, gdzie z czasem utworzono poświęconą mu osobną kryptę – mauzoleum.

Więcej informacji, ciekawostek i materiałów dotyczących Piotra Skargi szukaj w jego biogramie i na dalszych stronach naszego serwisu